Snímek Jack a Jill je o dvojčatech, která jsou si podobná jako vejce vejci. I když vlastně jen vzhledově. Zatímco totiž Jack má život, o kterém vždycky snil, tedy práci u reklamy, krásnou ženu (Katie Holmes) a dvě děti, Jill je na tom hůř. Jejím jediným přítelem je její papoušek a jedinou touhou bratrovo uznání.
Jack a Jill se vidí jen jednou za rok, a to na Den díkůvzdání, kdy stará panna Jill za Jackem a jeho rodinou přiléta z Bostonu. Návštěva na víkend se pomalu mění na návštěvu trvalou a Jack šílí! Jenže zoufale touží do své reklamy dostat Al Pacina, jenž ve filmu hraje sám sebe. A Al touží po Jackově sestře, kolem které se mimochodem chlapi zrovna nemotají. Dokonce se jí dívají pod sukni, zda je to opravdu žena ...